Volkswagen Caddy признан «Коммерческим автомобилем года» в рамках ежегодной национальной премии «Автомобиль года в России — 2008». В 2008 году 104 722 российских автолюбителя высказывали своё мнение и выбирали в течение трех с половиной месяцев самых достойных среди 351 модели автомобилей. В «народном» голосовании принимали участие как читатели специализированных изданий, так и Интернет-пользователи.
Номинация «Малые коммерческие автомобили» в конкурсе «Автомобиль года в России» существует всего два года и два года подряд главную награду получает Volkswagen Caddy. Проголосовавшие отметили такие качества этого фургона, как надежность, экономичность и функциональность. Считается, что Caddy отлично подходит и для работы, и для отдыха. Четко организованное пространство салона, немалая грузоподъемность и вместимость багажного отделения, продуманный до мелочей дизайн кузова наряду с превосходными ходовыми характеристиками делают Volkswagen Caddy одним из самых ярких представителей своего класса.
Впервые конкурс «Автомобиль года в России» был организован на рубеже 2000 и 2001 годов журналом «Автопанорама» при поддержке Ассоциации «Российские автомобильные дилеры». За время проведения конкурса количество представленных классов автомобилей увеличилось более чем вдвое. Цель конкурса — выявление лучших моделей автомобилей из числа официально продаваемых в России в каждом сегменте.